Nominada a mejor comedia, esta clásico del cine trata sobre al Weaver, un cuarentón (Steve Carell) que tiene una vida perfecta; un buen trabajo, una casa bonita, hijos excelentes, y una hermosa esposa. Pero un día todo eso se derrumba cuando descubre que su perfecta esposa le ha sido infiel y quiere divorciarse. Con ayuda de Jacob Palmer, Cal decide entrar al mundo de las citas románticas y ser exitoso con las mujeres. La actriz Emma Stone ganó tres premios a la mejor actriz por esta película.